A primeira parte está disponível aqui.

A melhor opção, entre WordPress ou WordPress.com, depende de cada caso em particular. Depende do teu caso em concreto.

Se se tratar de um blog simples, pessoal, familiar ou um diário aberto, e não pretendes ter preocupações com manutenção, talvez a melhor solução seja o WordPress.com. Há limitações, claro, mas evitas as tarefas de manutenção.

Se pretendes um site mais rico, com conteúdos mais específicos, com design próprio, com aspecto profissional, para um portofólio, catálogo de produtos ou mesmo loja online, ou desejas uma presença na internet sólida para a tua empresa, deves optar pela solução de auto-alojamento, usando o software descarregado de WordPress.org.

Esta última opção permite maior personalização e flexibilidade. Por exemplo, podes instalar plugins, que permitem adicionar funcionalidades ao teu projecto. Algo que não é possível fazer no .com.

É claro que é possível mover um site do WordPress.com para um alojamento próprio mais tarde. Podes até experimentar a versão .com e depois migrar mas se achas que é muito provável que venhas a dar esse passo, então talvez seja melhor avançar desde já e evitas o trabalho da mudança.

Tanto mais que, em rigor, nunca és dono de um website no WordPress.com. És dono dos conteúdos, sim, mas não do website.

Portanto, a coisa é simples. A resposta és tu que a tens de dar. É o teu website, a tua marca e a tua imagem.